Filip Krajinovic (Serbia) - Dominic Thiem (Austria/Nr.2) 6-2, 6-1
Daniil Medvedev (Rusia/Nr.3) - Marcos Giron (SUA) 6-4, 6-4
Tennys Sandgren (SUA) - Felix Auger-Aliassime (Canada/Nr.15) 6-7(4), 6-2, 7-6(5)
Jan-Lennard Struff (Germania) - Denis Shapovalov (Canada/Nr.12) 7-6(4), 3-6, 6-4
Aljaz Bedene (Slovenia) - Taylor Fritz (SUA) 7-6 (7/5), 7-5
Karen Kacianov (Rusia/Nr.11) - Pablo Carreno (Spania) 7-6(8), 6-1
Roberto Bautista (Spania/Nr.8) - Richard Gasquet (Franţa) 7-5, 6-1
Matteo Berrettini (Italia/Nr.6) - Emil Ruusuvuori (Finlanda) 6-4, 6-7(3), 7-5
Reilly Opelka (SUA) - Diego Schwartzman (Argentina/Nr.9) 6-3, 7-6(4)
John Isner (SUA/Nr.16) - John Millman (Australia) 4-6, 7-6 (7/3), 7-6(5)
Andy Murray (Scoţia) - Alexander Zverev (Germania/Nr.5) 6-3, 3-6, 7-5
Milos Raonic (Canada) - Daniel Evans (Marea Britanie) 6-3, 7-5
Marton Fucsovics (Ungaria) - Grigor Dimitrov (Bulgaria/N.14) 7-5, 4-6, 6-2
Turneul de la Cincinnati face parte din categoria Masters, are premii totale în valoare de 4.22 milioane de dolari și se dispută anul acesta la Flushing Meadows din cauza pandemiei de coronavirus.